“Мілвокі” та Кріс Міддлтон погодили умови продовження співпраці. Баскетболіст отримає 102 мільйони за три наступні сезони. На останній рік угоди в нього буде опція гравця.
В 2012 році “Детройт” обрав його на драфті НБА під №39, але за “Пістонс” він відіграв лише 27 матчів. Влітку 2013 року разом з Бренданом Найтом і В’ячеславом Кравцовим був обміняний до “Бакс”.
У складі “Мілвокі” гравець став чемпіоном НБА, а також тричі відбирався на Матч усіх зірок.